w latach 80. W ciągu następnych dwudziestu lat wydał serię albumów, przede wszystkim dla oddanej publiczności, a także zaczął pisać i sprzedawać. W 1985 Buffett otworzył sklep detaliczny „Margaritaville” w Key West, a następnie w 1987 otwarto kawiarnię Margaritaville.
Buffett kontynuuje trasę koncertową przez cały rok, chociaż ostatnio przeniósł się do bardziej zrelaksowanego harmonogramu około 20_30 dat i rzadko w back-to-back noce, woląc grać tylko we wtorki, czwartki i soboty, stąd tytuł jego albumu na żywo z 1999 roku Buffett Live wtorki, czwartki, soboty. Zakup biletów jest trudny, ponieważ większość jego koncertów wyprzedaje się w ciągu kilku minut.
w sierpniu 2006 roku wydał album Take The Weather With You. Piosenka „Breathe in, Breathe Out, Move On” na tym albumie nawiązuje do huraganu Katrina z 2005 roku. Również na albumie składa hołd Merle Haggard wykonując „Silver Wings” i covery, z Markiem Knopflerem grającym w utworze ” Whoop De Doo.”
z ponad 30 albumów, które wydał Jimmy Buffett, według stanu na październik 2007, ma na swoim koncie 8 złotych albumów i 9 platynowych lub Multi platynowych albumów. W 2003 roku Buffett zdobył swoją pierwszą w historii nagrodę Country Music Award (CMA) za piosenkę ” It 's 5 O’ Clock Somewhere „z Alanem Jacksonem, a w 2007 roku został ponownie nominowany do Nagrody CMA Event of the Year za piosenkę „Hey Good Lookin” z udziałem Alana Jacksona i George 'a Straita.
8 grudnia 2009 roku Jimmy Buffett wydał swój dwudziesty ósmy album studyjny zatytułowany Buffet Hotel.