Durante la década de 1980, Buffett ganó mucho más dinero con sus giras que con sus álbumes y se hizo conocido como un popular sorteo de conciertos. Lanzó una serie de álbumes durante los siguientes veinte años, principalmente para su devoto público, y también se ramificó en la escritura y el merchandising. En 1985, Buffett abrió una tienda minorista ‘Margaritaville’ en Key West y luego en 1987, se abrió el Café Margaritaville.
Buffett continúa de gira durante todo el año, aunque recientemente ha cambiado a un horario más relajado de alrededor de 20_30 fechas, y rara vez en noches consecutivas, prefiriendo tocar solo los martes, Jueves y sábados, de ahí el título de su álbum en vivo de 1999, Buffett Live Tuesdays, Thursdays, Saturdays. Comprar entradas es difícil, ya que la mayoría de sus conciertos se agotan en minutos.
En agosto de 2006, lanzó el álbum Take The Weather With You. La canción ‘Breathe In, Breathe Out, Move On’ en este álbum se refiere al huracán Katrina de 2005. También en el álbum rinde homenaje a Merle Haggard con su interpretación de «Silver Wings» y portadas, con Mark Knopfler tocando en la pista, «Whoop De Doo».’
De los más de 30 álbumes que Jimmy Buffett ha lanzado, a octubre de 2007, tiene 8 Álbumes de Oro y 9 Discos de Platino o Multi Platino. En 2003 Buffett ganó su primer Premio de Música Country (CMA) por su canción ‘It’s 5 O’clock Somewhere’ con Alan Jackson, y fue nominado de nuevo en 2007 para el Premio al Evento del Año de la CMA por su canción ‘Hey Good Lookin’ que contó con Alan Jackson y George Strait.
El 8 de diciembre de 2009, Jimmy Buffett lanzó su álbum de estudio número 28 titulado Buffet Hotel.