In den 1980er Jahren verdiente Buffett mit seinen Tourneen weitaus mehr Geld als mit Alben und wurde als beliebter Konzertveranstalter bekannt. In den folgenden zwanzig Jahren veröffentlichte er eine Reihe von Alben, hauptsächlich für sein engagiertes Publikum, und verzweigte sich auch in das Schreiben und Merchandising. 1985 eröffnete Buffett ein Margaritaville-Einzelhandelsgeschäft in Key West und 1987 das Margaritaville Cafe.
Buffett tourt das ganze Jahr über weiter, obwohl er in letzter Zeit zu einem entspannteren Zeitplan von etwa 20 bis 30 Terminen und selten an aufeinanderfolgenden Nächten gewechselt ist und es vorzieht, nur dienstags, donnerstags und samstags zu spielen, so der Titel seines 1999 Live-Albums Buffett Live Tuesdays, Thursdays, Saturdays. Der Kauf von Tickets ist schwierig, da die meisten seiner Konzerte innerhalb von Minuten ausverkauft sind.
Im August 2006 veröffentlichte er das Album Take The Weather With You. Das Lied ‚Breathe In, Breathe Out, Move On‘ auf diesem Album bezieht sich auf den Hurrikan Katrina von 2005. Auch auf dem Album würdigt er Merle Haggard mit seiner Interpretation von ‚Silver Wings‘ und Covers, mit Mark Knopfler auf dem Track spielen, ‚Whoop De Doo.
Von den über 30 Alben, die Jimmy Buffett veröffentlicht hat, hat er ab Oktober 2007 8 Goldalben und 9 Platin- oder Multi-Platin-Alben. Im Jahr 2003 gewann Buffett seinen ersten Country Music Award (CMA) für seinen Song ‚It’s 5 O’clock Somewhere‘ mit Alan Jackson und wurde 2007 erneut für den CMA Event of the Year Award für seinen Song ‚Hey Good Lookin‘ nominiert Alan Jackson und George Strait.
Am 8. Dezember 2009 veröffentlichte Jimmy Buffett sein 28. Studioalbum mit dem Titel Buffet Hotel.